北京时间8月2日01:15(俄罗斯莫斯科当地时间1日21:15)，2008铁路杯首轮第2场比赛在莫斯科火车头球场展开争夺，切尔西5比6不敌莫斯科火车头。双方90分钟内1比1战平，埃辛先拔头筹，替补出场的卡姆博洛夫任意球破门扳平。点球大战，切赫率先扑出点球，但布里奇和舍甫琴科接连射失点球。切尔西将同AC米兰争夺第3名，莫斯科火车头将同塞维利亚争夺冠军。

　　切尔西在亚洲的3场热身赛取得全胜，打入13球并且保持大门不失。费雷拉和阿什利-科尔轮换首发出场。前火车头后卫伊万诺维奇仍处于替补席，随队前来的巴拉克并未进入比赛名单。开场仅1分钟，埃辛中场横传失误，但米克尔及时抢断。切尔西第9分钟错失良机，德科凌空外脚背挑传，阿内尔卡凌空停球后第一时间直传，但埃辛禁区右肋12码处将皮球射高。

　　第13分钟，格鲁沙科夫50码处远射，皮球擦横梁高出。第16分钟，德科开出右侧角球，兰帕德远点20码处劲射擦横梁高出。第20分钟，德科直传，但阿内尔卡未能突破防线最后一人的斯帕希奇。第23分钟，埃辛直传，阿内尔卡禁区右侧传中，乔-科尔14码处的射门被封堵。第26分钟，德科直传，费雷拉传中，兰帕德禁区边缘传射，阿内尔卡8码处头球接力攻门，但皮球被佩里佐利摘下。

　　切尔西第27分钟取得领先，费雷拉直传，德科插入右路传中，阿内尔卡胸部停下皮球，埃辛禁区边缘左脚凌空抽射入近角。第32分钟，兰帕德禁区边缘的抽射被后卫挡出，随后他左侧角球开至外围，德科25码处凌空抽射偏出。第35分钟，德科挑传，费雷拉禁区右侧边缘传中，斯帕希奇前点抢在乔-科尔之前解围。第38分钟，米克尔对德拉马尼战术犯规被黄牌警告。

　　马卢达和赖特-菲利普斯下半场分别替换乔-科尔和米克尔，埃辛回撤中场。第54分钟，卡瓦略右路传中，阿内尔卡12码处头球冲顶偏出。第59分钟，马卢达右路任意球传中被解围，赖特-菲利普斯禁区边缘的凌空抽射被后卫挡出。第60分钟，马卢达右路传中，埃辛前点6码处的推射被佩里佐利用腿挡出，裁判错误判罚加纳人越位。第62分钟，卡瓦略接角球后头球攻门偏出。

　　第66分钟，比利亚莱迪诺夫25码处的反弹球射门被切赫没收。切尔西第68分钟错失良机，兰帕德同阿内尔卡连续踢墙配合，但无人防守的阿内尔卡10码处的推射被佩里佐利用腿挡出。第75分钟，舍甫琴科换下阿内尔卡。第81分钟，马卢达直传，赖特-菲利普斯禁区右侧15码处劲射偏出。莫斯科火车头第83分钟扳平比分，替补出场的卡姆博洛夫30码处任意球直接射门，皮球反弹后打中左侧立柱入网。

　　第87分钟，特里禁区前被抢断，格鲁沙科夫禁区边缘内的低射被切赫沉稳没收。第88分钟，赖特-菲利普斯右路传中，无人防守的马卢达远点12码处射门偏出。

　　进入点球大战，切赫首先扑出了火车头队长比利亚莱迪诺夫的射门，兰帕德则低射左下角入网；次轮，斯帕希奇和德科均一蹴而就；第3轮，格鲁沙科夫和赖特-菲利普斯同样罚入点球；第4轮，哈米努和埃辛一样双双命中；第5轮，穆吉里劲射破门，布里奇射出的点球却被佩里佐利扑出，4-4；第6轮，卡姆博洛夫一蹴而就，舍甫琴科射出的点球却打在佩里佐利腿上偏出，切尔西点球大战中4-5落败。

　　火车头出场阵容(4-5-1)：22-佩里佐利；15-菲尼尼奥(72',44-卡姆博洛夫)，4-鲁道夫(80',17-森尼科夫)，5-斯帕希奇，55-扬巴耶夫；41-古伦科，27-德拉马尼(77',25-哈米努)，63-比利亚莱迪诺夫，58-格鲁沙科夫，7-托宾斯基(82',10-穆吉里)；19-特劳雷(55',45-米恩岑科夫)

　　切尔西出场阵容(4-3-3)：1-切赫；19-费雷拉，6-卡瓦略，26-特里，3-阿什利.科尔(65',18-布里奇)；12-米克尔(46',24-赖特.菲利普斯)，8-兰帕德，20-德科；5-埃辛，10-乔.科尔(46',15-马卢达)，39-阿内尔卡(75',7-舍甫琴科)