北京时间9月19日2时45分(意大利当地时间18日20时45分)，欧洲冠军杯D组开始首轮角逐，AC米兰主场2比1击败本菲卡。上半时，皮尔洛绝妙任意球首开纪录，本菲卡前锋卡多索头球顶中横梁后，因扎吉打进他的第60个欧战进球，超过舍甫琴科成为现役欧战进球第一人。补时阶段，本菲卡替补前锋戈麦斯扳回一分。在本组另一场比赛中，凯尔特人客场0比2负于顿涅茨克旷工。

　　安切洛蒂的出场名单没有任何意外，本菲卡的米兰旧将科斯塔首发出场。开场4分钟，卡卡禁区前沿射门被费利佩身体挡出。第5分钟，卡拉泽禁区内解围没有踢正部位，好在内斯塔破坏出底线。第8分钟，奥多右路传中越过队友因扎吉头顶，安布罗西尼后点距门9米处左脚凌空射门没有打正！球直接出了底线。第9分钟，皮尔洛在左侧距门25米处精准任意球越过人墙直奔近角，门将奎姆尽管飞身单手触到了球，但还是无法阻止球入网，1比0！

　　科斯塔直传卡多索，但卡拉泽与内斯塔联防阻截。此后AC米兰连续获得机会。第13分钟，皮尔洛策动进攻，奥多右路扣过后卫左脚传中，因扎吉后点距门10米处停球转身右脚挑射偏出远门柱！第15分钟，皮尔洛左侧开出任意球，安布罗西尼飞身凌空垫射被门将奎姆下意识封出。第17分钟，科斯塔在门前20米处转身射门偏出右门柱。第21分钟，卡卡右路妙传被西多夫漏过，因扎吉转身射门又被奎姆化解！

　　本菲卡随后险些扳平比分。第22分钟，科斯塔中路突破距门21米处大力低射被迪达封出。本菲卡得球继续进攻，迪马里亚左路传中，迪达竟然没有捞到球，卡多索后点距门3米处头球击中横梁下沿弹回场内！米兰很快告诉对方如何把握机会。第23分钟，米兰打出教科书般的反击，卡卡左肋带球奔袭吸引了两名后卫，在禁区前沿将球分给右侧无人盯防的皮尔洛，本可直接打门的皮尔洛却将球搓到左侧，因扎吉在门前9米处凌空抽射入远角，2比0！这是因扎吉的第39个冠军联赛进球，也是他的第60个欧战进球，他因而以60球超越舍甫琴科，成为欧战进球最多的现役球员，在欧战总进球榜上仅次于打进62球的盖德-穆勒。

　　迪马里亚在门前24米处左脚半凌空抽射偏出右门柱。第33分钟，科斯塔巧妙直塞禁区右侧，卡多索距门10米处抽射远角被迪达封出。第36分钟，米兰将对方解围球顶回禁区左侧，卡卡没有直接凌空射门，而是想将球停下来，结果趟得太远错失机会。第37分钟，皮尔洛对罗德里格斯犯规，科斯塔在门前22米处主罚任意球，他出人意料地选择低射，但球还是偏出左门柱。第44分钟，扬库洛夫斯基左路传中，因扎吉在点球点附近飞身头球后蹭偏出远门柱。

　　下半时开始3分钟，扬库洛夫斯基左路突破两名后卫，在禁区前沿直接射门被挡出底线。第54分钟，米兰传出过顶球，卡卡停球挑过后卫高速突入禁区，底线附近小角度射门被门将奎姆封出底线。第57分钟，扬库洛夫斯基左脚停球切入禁区，在门前12米处右脚抽射偏出。随后，科斯塔在门前20米处射门高出。第60分钟，奥多右路斜传被后卫漏过，因扎吉在前点距门6米处胸口一垫偏出近门柱！第63分钟，扬库洛夫斯基左路传中，安布罗西尼头球高出。

　　卡多索吃到黄牌，随后被戈麦斯换下。第64分钟，西多夫直传，扬库洛夫斯基突入禁区左侧，直接小角度凌空抽射被后卫维托挡出。第65分钟，迪马里亚右路切入距门25米处左脚低射偏出右门柱。第66分钟，西多夫左肋直传，安布罗西尼左路底线回敲，因扎吉在前点距门9米处左脚推射打飞！

　　西多夫左路传中险些吊进门内，球稍稍高出横梁。第69分钟，奥多在右侧距门30米处大力抽射被门将奎姆神勇封出。第72分钟，因扎吉脚下打滑丢球，卡楚拉尼斯在门前35米处右脚射门被迪达得到。埃莫森换下西多夫。第77分钟，扬库洛夫斯基左路低传，因扎吉在门前7米处飞身够射被门将奎姆封出。随后，埃莫森在门前20米处吊射被奎姆托出底线，米兰开出角球，埃莫森头球又被迪马里亚破坏。博内拉换下体能耗尽的奥多。补时阶段第2分钟，本菲卡左路传中，戈麦斯后点右脚铲进空门，2比1。

　　AC米兰(4-3-2-1)：1-迪达/44-奥多(81'25-博内拉)，4-卡拉泽，13-内斯塔，18-扬库洛夫斯基/8-加图索，21-皮尔洛，23-安布罗西尼(队长)/22-卡卡，10-西多夫(75'5-埃莫森)/9-因扎吉(84'11-吉拉迪诺)，(未出场替补：16-卡拉奇，17-西米奇，19-法瓦利，32-布罗基)。

　　本菲卡(4-3-3)：12-奎姆(队长)/2-路易斯-费利佩，28-米格尔-维托(73'18-宾亚)，3-埃德卡洛斯，5-莱奥/14-马克西-佩雷拉，8-卡楚拉尼斯，10-鲁伊-科斯塔/26-克里斯蒂安-罗德里格斯，7-卡多索(63'21-努诺-戈麦斯)，20-迪马里亚。(未出场替补：24-布特，19-博格西奥，22-内尔松，25-努诺-阿西斯，32-里贝罗)。