北京时间9月16日0时(意大利当地时间15日18时)，意甲第3轮开始首场角逐，AC米兰客场1比1逼平锡耶纳。上半时，锡耶纳前锋马卡罗内首开纪录。补时阶段，内斯塔将比分扳平，此后西多夫还射中横梁。

　　这是锡耶纳主场以赞助商名称命名后的首场比赛，上赛季AC米兰曾在这里4比3胜出。由于下周中冠军杯小组首轮出战本菲卡，卡卡、皮尔洛、奥多与养伤的罗纳尔多均未随队出征，安切洛蒂排出圣诞树阵型，埃莫森首次先发出场，古尔库夫、卡福、法瓦利也获得机会，吉拉迪诺出任单箭头，加图索担任场上队长。而在锡耶纳阵中，所有权还属于米兰的阿根廷左后卫格里米首发出场。

　　开场仅24秒，米兰就险些破门。埃莫森左路传中，吉拉迪诺左脚凌空射门被希腊门将埃莱夫塞罗普洛斯封出，米兰开出角球，西多夫得球传中，吉拉迪诺头球又被埃莱夫塞罗普洛斯用脚挡出底线！第7分钟，西多夫禁区前沿分球，布罗基左侧似传似射被埃莱夫塞罗普洛斯扑出底线。第10分钟，古尔库夫在门前25米处射门高出。第12分钟，西多夫右侧开出任意球，内斯塔门前头球后蹭出了远门柱。

　　锡耶纳逐渐进入了状态。第13分钟，加洛帕左路切入禁区连突两名后卫，在门前8米处左脚小角度抽射近角被迪达封出！第15分钟，西多夫在门前20米处主罚任意球轰在人墙上。第23分钟，米兰后防连续犯错导致失球，加洛帕左路斜长传，布基后点距门14米处右脚凌空抽射，球在草皮上连续反弹，迪达抱球脱手，卡拉泽左脚解围竟然也踢空，马卡罗内停球右侧距门5米处小角度推射入网，米兰0比1落后！

　　第32分钟，马卡罗内右侧边线回敲，韦尔加索拉左脚直传，德切利禁区右侧强突卡拉泽，在门前10米处左脚小角度射门稍高出远角。第34分钟，西多夫禁区前沿吊射没能骗过埃莱夫塞罗普洛斯。第35分钟，布罗基在门前20米处胸部停球凌空抽射被挡出右门柱。第38分钟，亚罗利姆右路传过顶球，马卡罗内禁区右侧小角度低射，迪达封住近角伸腿一挡，球越过他的头顶到了门前，好在没有对方球员检漏。第40分钟，古尔库夫左脚扣过后卫，在左侧距门18米处右脚低射被埃莱夫塞罗普洛斯没收。

　　不等上半时结束，安切洛蒂就提前返回了更衣室。第44分钟，西多夫右肋突破，在门前20米处低射被埃莱夫塞罗普洛斯封出底线。下半场，安切洛蒂用因扎吉换下加图索，改打双前锋，卡拉泽戴上队长袖标。第47分钟，因扎吉背身胸部停球被判手球。第53分钟，卡拉泽再次出现失误，好在法瓦利及时补救，阻止了布基的突破。

　　锡耶纳调整锋线，弗里克换下布基。加洛帕犯规吃到黄牌。扬库洛夫斯基换下法瓦利。第62分钟，卡拉泽解围失误，亚罗利姆右侧禁区角上大力斜射稍稍高出。埃莫森被安布罗西尼换下，安切洛蒂早早用完换人名额。加洛帕在门前25米处射门偏出。第67分钟，西多夫直传，因扎吉禁区内倚人射门，门将埃莱夫塞罗普洛斯及时出击化解险情，但他的面部也被因扎吉踢中接受治疗。

　　扬库洛夫斯基绊倒马卡罗内吃到黄牌。第72分钟，西多夫开出角球，安布罗西尼头槌攻门，亚罗利姆在球门线上解围！第79分钟，古尔库夫左路晃过后卫传中，西多夫在门前8米处头球高出。第80分钟，西多夫被放倒，古尔库夫任意球回拨被布罗基踩住，西多夫在门前18米处射门稍高。第83分钟，锡耶纳队长韦尔加索拉铲倒内斯塔，被黄牌警告。第85分钟，古尔库夫禁区前沿低射被埃莱夫塞罗普洛斯向左倒地没收。第87分钟，锡耶纳替补科尔维亚中路突破，禁区弧顶低射被迪达没收。

　　伤停补时长达5分钟。就在补时第1分钟，格里米对西多夫犯规吃黄牌，西多夫右侧任意球斜传禁区，德切利混乱中解围不远，内斯塔在门前10米处右脚凌空抽射贴横梁入网，1比1。1分钟后，西多夫带球反击，锡耶纳替补前锋弗里克背后将其铲倒，被红牌罚下！补时第4分钟，布罗基在门前20米处被放倒，西多夫主罚任意球击中横梁，击中球门线弹回场内！AC米兰最终只能接受平局。

　　锡耶纳(4-3-3)：31-埃莱夫塞罗普洛斯/13-罗塞蒂尼，90-波尔塔诺瓦，15-洛里亚，18-格里米/23-亚罗利姆，8-韦尔加索拉，14-加洛帕/29-布基(55'弗立克)，32-马卡罗内(74'科尔维亚)，11-德切利。

　　AC米兰(4-3-2-1)：1-迪达/2-卡福，13-内斯塔，4-卡拉泽，19-法瓦利(61'扬库洛夫斯基)/8-加图索(46'因扎吉)，5-埃莫森(65'安布罗西尼)，32-布罗基/20-古尔库夫，10-西多夫/11-吉拉迪诺。