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北京时间8月10日2时45分(意大利当地时间9日20时45分)，在圣西罗球场开始的冠军杯资格赛第3轮首回合比赛中，AC米兰最终主场1比0小胜贝尔格莱德红星，取得本队历史上第100场冠军杯胜利。恰逢33岁生日的因扎吉在上半时攻入唯一进球，从而以53个欧战进球追平劳尔，仅次于盖德-穆勒(62球)、尤西比奥和舍甫琴科(均为56球)。8月23日，AC米兰将回访贝尔格莱德。
受伤的马尔蒂尼和内斯塔身着便装出现在场边，新签入的博内拉停赛，安切洛蒂用40岁的科斯塔库塔与及时伤愈的西米奇组成中卫搭档。卡卡首发出场，结束了他转会皇马的传言。
贝鲁斯科尼与加利亚尼到场观战。开场不到2分钟，米兰门前就出现险情，扬科维奇右路突破回敲前点，保加利亚中场吉奥吉耶夫在门前14米处右脚推射被迪达封出。第4分钟，AC米兰复制了对方的进攻，红星边前卫巴斯塔出现失误，西多夫左路下底回传，皮尔洛在禁区线上右脚推射紧贴右门柱而出。第9分钟，卡福右路长传后点，西多夫停球调整后回传，但后卫抢在卡卡前面将球断下。
老卡福非常活跃。第11分钟，皮尔洛过顶球传到右路，卡福底线卸球扣过后卫左脚传中，吉拉迪诺在门前7米处头球被门将兰德洛维奇没收。第14分钟，皮尔洛右侧开出任意球，因扎吉在门前13米处右脚凌空打出弹地球偏出右门柱。1分钟后，米洛瓦诺维奇在禁区前沿右脚弧线球高出。第19分钟，卡卡左肋突入禁区，在门前12米处左脚小角度抽射被兰德洛维奇封出。1分钟后，加图索右路斜传，球擦着禁区中央因扎吉的头顶偏出底线。
第22分钟，吉拉迪诺和卡卡打出快速三角配合，卡卡将球塞入禁区，因扎吉右脚精准施射破门，AC米兰1比0领先！第28分钟，红星队员禁区内拼抢回传，巴斯塔在门前18米处迎球右脚凌空抽射滑出远门柱。第33分钟，卡福右路突破被科瓦切维奇放倒，皮尔洛靠近底线处开出任意球，队友抢点射门，因扎吉在门前4米处停球再射被兰德洛维奇封出。随后卡福右路左脚传中，因扎吉后点距门8米处右脚倒挂金钩高出。
第37分钟，皮尔洛中场直传，科斯塔库塔竟助攻到左侧边线，但他的传中直接高出横梁，球迷鼓掌表示赞赏。第38分钟，加伊后场玩火被加图索断球，他将对方拉倒吃到黄牌。第41分钟，日吉奇头球回传，米洛瓦诺维奇在门前25米处右脚凌空抽射被迪达没收。1分钟后，米兰右路巧妙踢墙配合传中，因扎吉中路接球稍有犹豫，在门前11米处右脚挑射偏出右门柱。第45分钟，西多夫左路挑传，因扎吉后点右脚凌空吊射被兰德洛维奇得到。上半时补时阶段，米兰左肋打出小配合，卡卡在门前18米处低射被兰德洛维奇没收。
下半时开始1分钟，塞尔吉尼奥左路斜传，因扎吉在前点距门7米处头球后蹭偏出远门柱。第48分钟，皮尔洛在门前30米处右脚任意球低射被兰德洛维奇倒地封出。第56分钟，卡福突入禁区右侧低传门前，兰德洛维奇倒地扑球脱手，但吉拉迪诺也没碰到球，球直接出了底线。第59分钟，红星右路斜长传，日吉奇后点胸部停球太远，迪达将球得到。
吉拉迪诺随后又接连错过打破冠军杯进球荒的机会。第59分钟，因扎吉背身做球，卡卡突入禁区右侧低传前点，吉拉迪诺在门前7米处停球低射被兰德洛维奇没收。第61分钟，卡福右路斜传，吉拉迪诺点球点附近头球一蹭，球被兰德洛维奇倒地单手一托，因扎吉底线回敲，西多夫禁区前沿拿球再与因扎吉作二过一配合，在门前8米处勉强左脚凌空射门偏出。1分钟后，西多夫左路距门30米处劲射造成兰德洛维奇脱手，卡卡在门前8米处补射竟然没打正部位，失去了扩大比分的绝佳机会，随后，因扎吉在门前将球打进，但已越位在先。
佩罗维奇受伤被图托里奇换下。第67分钟，皮尔洛中圈传过顶球，因扎吉被吹越位。安布罗西尼换下吉拉迪诺，卡卡的位置则更加靠前。第74分钟，红星门将兰德洛维奇大脚开到前场，迪达出击摘球，扬科维奇争抢中头球击中横梁，但被判侵犯迪达在先。
布罗基与古尔库夫先后登场，换下卡福和皮尔洛，这也是古尔库夫首次代表AC米兰出战正式比赛。西米奇将球回吊迪达险些坏事，幸亏荷兰主裁判吹日吉奇对迪达犯规。第84分钟，布罗基右侧小角度远射高出。1分钟后，因扎吉右路底线传中，安布罗西尼顶出的弹地球被兰德洛维奇得到。补时阶段，加图索右肋突破被放倒，塞尔吉尼奥在门前22米处左脚任意球被兰德洛维奇没收，米兰最终1比0小胜。
AC米兰(4-3-1-2)：1-迪达/2-卡福(79'32-布罗基)，17-西米奇，5-科斯塔库塔，27-塞尔吉尼奥/8-加图索，21-皮尔洛(81'20-古尔库夫)，10-西多夫/22-卡卡/11-吉拉迪诺(72'23-安布罗西尼)，9-因扎吉。
贝尔格莱德红星(4-2-3-1)：1-兰德洛维奇/4-潘蒂奇，6-比塞瓦奇，21-加伊，11-佩罗维奇(66'13-图托里奇)/30-巴斯塔，16-科瓦切维奇，32-米洛瓦诺维奇(81'9-迪约基奇)，8-扬科维奇(90'10-克里沃卡皮奇)，17-吉奥吉耶夫/25-日吉奇。 |
