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北京时间7月25日7时(美国东部时间24日19时)，在波士顿吉列体育场开始的冠军世界系列赛首场比赛中，切尔西1比0力克AC米兰。上半时，罗本精准远射破门。终场前，AC米兰场上队长加图索被罚下。切尔西上、下半时使用了两套阵容，今夏引进的新人赖特-菲利普斯、德尔奥尔诺与迪亚拉在下半时亮相。结束租界的克雷斯波与卡尔顿-科尔也各打了半场。
加图索与兰帕德戴上了队长袖标，克雷斯波出战老东家，他披上了9号战袍。第7分钟，西多夫中路分球，卡福禁区右侧大力抽到门前，后卫抢在维埃里前面破坏出底线。1分钟后，达夫接到横传，禁区边缘低射被埃莱夫塞罗普洛斯扑出。第10分钟，罗本左路斜塞禁区，克雷斯波刚一拿球就被对方后卫断下。
第13分钟，格雷米右路斜传，马克莱莱马上塞给罗本，罗本半转身稍作调整，在门前22米处左脚大力低射钻进右下角，切尔西1比0领先。第17分钟，科斯塔中路长传禁区，卡福右路快速插上，在球将出底线时直接小角度射门，球碰后卫打在边网上。
第20分钟，切尔西右侧角球被顶到后点，兰帕德在门前11米处直接小角度凌空射门被埃莱夫塞罗普洛斯没收。第21分钟，塞尔吉尼奥左路斜长传，维埃里在禁区内勉强伸腿停球，球出了控制范围。第24分钟，罗本在禁区外突施冷箭被埃莱夫塞罗普洛斯没收。
第25分钟，切尔西得到扩大比分的绝佳机会，罗本右路左脚大范围转移，克雷斯波禁区左侧卸球回敲，兰帕德在门前8米处左脚推射高出横梁。第27分钟，科斯塔右路似传似射，球稍稍掠过横梁落在球网上。
1分钟后，罗本在右肋与克雷斯波打出巧妙的二过一配合，克雷斯波左脚直传禁区右侧，罗本抢在卡拉泽身前拿球，左脚回趟突破卡拉泽与内斯塔的包夹，还未等他起脚，跟上的克雷斯波在门前10米处左脚抽射高出。第34分钟，塞尔吉尼奥左路斜传，维埃里在门前8米处顺势左脚凌空拨射偏出远门柱。
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